![](/user_photo/2706_HbeT2.jpg)
ОРЕНБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Г.Г. Мелешко
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
по выполнению индивидуальных заданий по органической и физколлоидной химии для студентов факультета ветеринарной медицины и других биологических специальностей
Оренбург - 2010
ИНДИВИДУАЛЬНАЯ РАБОТА №1
ТЕМА: «Предельные углеводороды». Алканы
Дано вещество: (формула вещества выдается преподавателем)
1. Укажите тип гибридизации каждого атома углерода в данном соединении.
2. Составить структурные формулы возможных изомеров для данного вещества. Какой вид изомерии характерен для этого класса соединений. Назвать полученные изомеры по рациональной и международной номенклатуре.
3. Записать химические реакции, характерные для вещества данного класса. Какая качественная реакция свойственна для этого класса соединений? Укажите тип реакций.
4. Записать реакции получения данного алкана.
5. Выделить химические реакции, названные в честь ученых открывших их.
ВЫПОЛНЕНИЕ:
Дано исходное вещество: СН3 – СН2 – СН2 – СН3 - бутан
1. Каждый атом углерода находится в состоянии SP3 гибридизации.
2. 2 метилпропан
Изобутан
(триметилметан)
н-бутан
(метилэтилметан) СН3 – СН2 – СН2 – СН3
Для данного углеводорода характерна структурная изомерия.
hv
а
)
С4Н10
+ Сl2
C4H9Cl
+ HCl
C4H9Cl + Cl2 C4H8C12 + HCl
C4H8C12 + Cl2 C4H7C13 + HCl
C4HCl9 + Cl2 C4Cl 10 + HCl - реакция хлорирования
б)
2сульфокислота
t
2-нитробутан
Алканы вступают только в реакции замещения. Бромная вода не обесцвечивается.
а) Реакция Вюрца:
t
С
- 2NaC1
бутан
б
t
С4Н9СООNa + NaOH C4H10 +Na2CO3
в) Восстановление непредельных углеводородов:
t
(Pt,Ni)
С
Н3
– СН = СН – СН3
+ H2
СН3 –
СН2 –
СН2 –
СН3
ИНДИВИДУАЛЬНАЯ РАБОТА № 2
ТЕМА: «Непредельные углеводороды». Алкены
1. Из вещества данного вам в индивидуальном задании №1 получить алкен соответствующий всеми возможными способами.
2. Укажите тип гибридизации каждого атома углерода в данном соединении.
3. Напишите формулы изомеров полученного алкена. Какой вид изомерии характерен для данного класса?
4. Дайте название полученным изомерам по рациональной и международной номенклатуре.
5. Записать химические реакции, характерные для алкенов. Укажите тип каждой реакции.
Какая химическая реакция является качественной? Выделить химические реакции, названные в честь учёных открывших их.
ВЫПОЛНЕНИЕ:
а) Реакция дегидрирования
t,
Ni
С
Бутен-2
Н3
– СН2
– СН2
– СН3
СН3
– СН = СН – СН3 +H2
б) Реакция дегидратации
H, t0,
500C
С Н3 – СН2 – СН2 – СН2ОН СН3 – СН2 – СН = СН2 + Н2О
в) Отщепление галогеноводорода от галогенопроизводного предельного углеводорода.
С
- NaC1В спирту
бутен-1
г
)
Действием цинка на дигалогенопроизводное
предельного углеводорода
2
Первый, второй атомы углерода находятся в состоянии SP2 гибридизации, третий и четвертый в состоянии SP3 гибридизации.
1-бутен (этилэтилен) СН3 – СН2 – СН = СН2
2- бутен (диметилэтилен) СН3 – СН = СН – СН3
Оба изомера относятся к изомерии положения двойной связи.
С
труктурная
изомерия
2-метил пропен-1
(втордиметилэтилен)
Пространственная изомерия
Цис-изомер Транс-изомер
а) Реакция гидрирования
t,Ni
С
Н3
– СН = СН – СН3
+ Н2
СН3
– СН2
– СН2
– СН3
б) Реакция галогенирования
2,3-дибромбутан
в) Реакция гидрогалогенирования алкенов
С
Н3
– СН = СН – СН3
+ HCl CH3
– CH2
– CHCl – CH3
2-хлорбутан
г) Реакция гидратация
С Н3 – СН2 – СН = СН2 + Н2О CH3 – СН2 – СНОН – СН3
бутанол-2
Тип реакций: присоединение
д) окисление предельных углеводородов
Реакция Вагнера – качественная реакция на непредельные углеводороды
С
бурый
1,2-бутандиол
е) реакция полимеризации.
СН=СН2 + СН=СН2 → -СН-СН2-СН-СН2- -СН-СН2-
СН2 СН2 СН2 СН2 СН2
СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 n
Мономер полибутилена
ИНДИВИДУАЛЬНАЯ РАБОТА №3
ТЕМА: «Диеновые углеводороды». Алкадиены
1. Получить из исходного алкана соответствующий алкадиен с сопряженными связями. Напишите другие возможные способы, которыми можно получить этот алкадиен.
2. Напишите формулы изомеров полученного алкадиена. Какой вид изомерии характерен для данного класса соединения?
3. Приведите типы химических реакций, в которые вступает полученный алкадиен. Напишите эти реакции.
4. Какая качественная реакция характерна для этого класса соединений? Напишите химические реакции названные в честь учёных открывших их.
5. Каковы различия между предельными и непредельными углеводородами?
ВЫПОЛНЕНИЕ:
а) термический крекинг алканов.
t
С
Н3-СН2-СН2-СН3
СН2=СН-СН=СН2
+ 2Н2
б) по методу Лебедева.
[O]
2 СН3 – СН2ОН СН2 = СН – СН = СН2 + 2Н2О + Н2
в) гидрирование винилацетилена над катализатором (Fe)
t
C
H2
= CH – C CH + H2
CН2
= CН
– CН
= CН2
2. Бутадиен 1,3 бутадиен 1,2
СН2 = СН – СН = СН2 СН3 – СН = С = СН2
Изомерия положения двойной связи.
а) реакция присоединения галогенов.
С Н2 = СН – СН = СН2 + Cl2 CH2Cl-CH=CH-CH2Cl
1,4-дихлорбутен-2
в) реакция гидрирования
t
С Н2 = СН – СН = СН2 + Н2 СН3 – СН = СН – СН3 бутен-2
г) реакция полимеризации
t
С
(-СН2-СН=СН-СН2-)n мономер дивинилового каучука
Различия между предельными и непредельными углеводородами:
CnH2n+2 - общая формула предельных
CnH2n - общая формула непредельных
СnH2n-2 общая формула диеновых
Предельные углеводороды вступают в реакцию присоединения, полимеризации, в реакции замещения вступают предельные углеводороды.
ИНДИВИДУАЛЬНАЯ РАБОТА № 4
ТЕМА: «Ароматические углеводороды». Арены
1. От соответствующего углеводорода данного вам в индивидуальном задании №1 составить формулу ароматического углеводорода.
2. Составить формулы возможных изомеров и назвать их. Отметить вид изомерии характерный для ароматических углеводородов.
3. Получите составленный вами ароматический углеводород
а) реакцией Фриделя-Крафтcа
б) по предложенной схеме
Исходный алкан алкен алкин арен
4. Запишите уравнение реакции замещения в бензольном ядре. Полученный углеводород подвергните:
а) реакции нитрования
б) реакции галогенирования
в) реакции сульфирования
г) реакции алкилирования
Отметить в каких реакциях замещения наблюдается согласованное влияние заместителей.
ВЫПОЛНЕНИЕ:
1. исходное вещество бутан. Двум молекулам бутана соответствует по числу атомов углерода этилбензол
2. (м-ксилол) (о-ксилол)
1,3 диметилбензол 1,2 диметилксилол
(п-ксилол) (фенилэтан)
1,4-диметилбензол этилбензол
Для ароматических углеводородов характерна изомерия положения радикала, структурная изомерия боковой цепи.
3
.
Реакция Фриделя-Крафтса
а)
б ) С4Н10 CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2
C H3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH2 – C ≡ CH + H2
C H3 – CH2 – C ≡ CH + 2CH≡ CH
3. а) Реакция нитрования
2-нитроэтилбензол
2,4,6-тринитроэтилбензол
2,4-динитроэтилбензол
Согласованное действие заместителей в бензольном ядре.
б
2-сульфоэтилбензол
(о-этилсульфокислота)
2,4-дисульфоэтилбензол
2,4,6-трисульфоэтилбензол
Согласованное действие заместителей в бензольном ядре.
в) Реакция галогенирования(FeCl3, AlCl3)
хлорэтилбензол
2,4-дихлорэтилбензол
2,3-дихлорэтилбензол
2,6-дихлорэтилбензол
2,5-дихлорэтилбензол
AlCl3
Холод
Свет
– HCl
г) Реакция алкилирования
С
Н3Cl
+ AlCl3
[AlCl4]-
+ H3C+
2,4-диметилэтилбензол
Несогласованное действие заместителей.
ИНДИВИДУАЛЬНАЯ РАБОТА № 5
ТЕМА: «Cпирты»
1. Предложите схему получения предельного одноатомного спирта от исходного предельного углеводорода, данного вам в индивидуальном задании. Приведите другие возможные способы получения одноатомного спирта.
2. Составьте формулы возможных изомеров, полученного одноатомного спирта. Назвать их по рациональной и международной номенклатуре. Отметить, какие виды изомерии характерны для веществ этого класса.
3. Напишите уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства полученного спирта:
а) химические реакции, проходящие по радикалу.
б) Реакции, проходящие по функциональной спиртовой группе.
4. Каким одним веществом можно распознать раствор фенола и спирта?
5. Как отличить многоатомный спирт от одноатомного? Доказать на примере исходного вещества.
ВЫПОЛНЕНИЕ:
1. можно предложить для получения предельного одноатомного спирта две схемы:
а ) R – H R – Cl R – OH
– HCl
hv
C4H10 + Cl2 С4H9Cl хлорбутан
C4H9Cl + NaOH C4H9OH бутанол
б
– NaCl
t
+
H2O
бутанол-2
в) восстановление альдегидов
2
t
2. Изомеры
бутанол 1 (этилкарбинол) СН3 – СН2 – СН2 – ОН
Бутанол-2 (метилэтилкарбинол)
2-метил пропанол-2
(триметилкарбинол)
Для предельных одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения функциональной группы.
а) Реакции идущие по радикалу:
С
-
HBr
б) реакции, проходящие по атому водорода в гидроксиле:
2 СН3 – (СН2)2 – СН2ОН + 2Na 2CH3 – (CH2)2 – CH2ONa + H2
в) реакция образования простого эфира (межмолекулярная дегидратация):
Дибутиловый эфир
г) реакция образования сложного эфира:
– H2O
д) реакции замещения по гидроксогруппе:
– H2O
C4H9OH + PCl5 C4H9Cl + HCl + POCl3
е) внутримолекулярная дегидратация.
Р
2,4,6-тирбромфенол
(белый осадок)
2,4,6-трибромфенол
Хлорид фенолят железа (III)
Сине-фиолетовый раствор
Многоатомный спирт, взаимодействуя с основанием, образует хелатное соединение. Одноатомный спирт в реакцию с гидроксидом меди (II) не вступает.